Besjoch de boarne foar Fenol

'''Fenol''' of '''hydroksybenzeen''', foarhinne ek wol ‘’karbolsoer’’ of ‘’karbol’’ neamd, is in [[organyske ferbining]] wêrfan't ien wetterstofatoom substitearre is troch in [[hydroksygroep]] (OH). Fenol is dêrom in [[Aromatyske ferbining|aromatyske]] [[alkohol (stofklasse)|alkohol]]. Yn âldere teksten wurdt fenol inkeld ‘’benzol’’ neamd, al is dat in [[germanisme]]: yn it [[Dútsk]] wurdt mei ‘’benzol’’ de stof [[benzeen]] oantsjut.

Fenol is de nammejouwer fan de fenolen, in groep [[aromatyske ferbinings]]s dy’t ien of mear OH-groepen streekrjocht op de benzeenring substitearre stean hat. Foarbylden fan sokke ferbinings binne [[kresol]] en [[ksylenol]]. By [[keamertemperatuer]] is fenol in [[kristalline]], [[Flechtigens (stof)|flechtige]] [[fêste stof]] mei in tekenjende rook.

Fenol is ien fan de wichtichste ydustriële gemykalyen; de wrâldwide produksje yn 2004 wie sawat 7,7 miljoen ton.<ref>[http://msdssearch.dow.com/PublishedLiteratureDOWCOM/dh_007e/0901b8038007e693.pdf?filepath=productsafety/pdfs/noreg/233-00308.pdf&fromPage=GetDoc Dow Chemical: Product Safety Assessment: Phenol]</ref>

== Synteze ==
Fenol is ien fan de ferbinings dy’t by de [[fraksjonele destillaasje]] fan [[stienkoaltarre]] ûntsteane. Dit wie de wichtichste boarne fan fenol foar de [[Earste Wrâldkriich]]. Neitiid waarden spesifike [[gemyske synteze|syntezemetoades]] ûntwikkele, wêrfan’t it kumeenproses kommersjeel it wichtichst is.

===Kumeenproses===
De synteze fan fenol op yndustriële skaal bart yn it [[kumeenproses]], ek wol it Hock-proses neamd. De grûnstoffen binne [[benzeen]], [[propeen]] en [[[Disoerstof|soerstofgas]]. Mei benzeen en propeen wurdt [[kumeen]] foarme. Dat wurdt mei luchtsoerstof oksidearre ta [[kumeenhydroperokside]], dat ûnder ynfloed fan [[swevelsoer]] splist wurdt yn fenol en [[aseton]]. De netto-reaksje is:

:[[File:Cumene-process-overview-2D-skeletal.png|550px|left|It kumeenproses]]

{{Clearleft}}
Mear as 90% fan alle fenol (en aseton) wurdt fia dit proses produsearre.

=== Raschig-Hooker-proses ===
In oar, net mear brûkt, yndustriëel proses foar de produksje fan fenol is it [[Raschig-Hooker-proces]].<ref>[http://www.google.com/patents/about?id=TodXAAAAEBAJ U.S. Patent 2035917, "Manufacture of phenol" fan 31 maart 1936 oan Dr. F. Raschig GmbH]</ref> Hjiryn wurdt benzeen earst mei [[sâltsoer]] en soerstofgas omset yn [[gloarbenzeen]] (dit is in oksyglorearring).

:<chem>2 C6H6 + 2 HCl + O2 -> 2 C6H5Cl + 2 H2O</chem>

As [[katalysator]] fungearret [[koper(II)gloride]] tegearre mei [[aluminiumhydrokside]]. It monogloarbenzeen wurdt yn in twadde stap mei [[steam]] op hege [[temperatuer]] [[hydrolize|hydrolisearre]] ta fenol en sâltsoer. 

:<chem>C6H5Cl + H2O -> C6H5OH + HCl</chem>

De globale reaksjeferliking is dus:

:<chem>2 C6H6 + O2 -> 2 C6H5OH</chem>

It sâltsoer dat yn de twadde stap ûntstiet, wurdt ferbrûkt yn de earste stap, sadat in sletten syklus ûntstiet. Neidielen fan dit proses binne it ûntstean fan slim [[Korrosyf|korrosive]] sâltsoer, en de heger glorisearre byprodukten dy’t by de oksiglorearring ûntsteane. It is dêrom ferkrongen troch it kumeenproses.

===Oare syntezemetoaden===
Njonken beide prosessen dy’t kommersjeel wichtich binne of wiene, binne der noch oare mooglikheden om fenol te meitsjen. In earste metoade is de omsetting fan [[aniline]] yn in aromatysk [[diazoaniumsâlt]] mei help fan [[natriumnitryt]] en [[sâltsoer]]. Dit diazoaniumsâlt wurdt dêrnei behannele mei wetter, ûnder ôfsplitsing fan [[Distikstof|stikstofgas]] en [[wetterstofgloride]]:

:[[File:Synthesis of Phenol 1.png|460px|left|Synteze út aniline.]]
{{Clearleft}}

In twadde mooglikheid is de behanneling fan [[benzeensulfonsoer]] mei in [[hydrokside]], lykas [[natriumhydrokside]], by ferhege temperatuer.:

:[[File:Synthesis of Phenol 2.png|270px|left|Synteze út benzeensulfonsoer.]]
{{Clearleft}}

Troch [[shikiminesoer]] yn wetter te ferwaarmjen oant ticht by de [[Kritysk punt (termodynamika)}krityske temperatuer]] (sawat 350°C), wurdt it [[aromatisearje|aromatisearre]], wêrby’t fenol as wichtichste reaksjeprodukt foarme wurdt. Omdat shikiminesoer troch ''[[Escherichia coli]]'' (in baktearjesoart) út [[glukoaze]] makke wurdt, soe dit in mooglikheid biede om fenol te meitsjen sûnder it kankerferwekkende benzeen.<ref>James M. Gibson et al., "Benzene-Free Synthesis of Phenol." ''Angew. Chem. Int. Ed.'' 2001, vol. 40 nr. 10, p. 1945.</ref>

== Eigenskippen en reaksjes ==
De hydroksylgroep yn fenol kin assosjaasjes oproppe mei dy fan de [[alkanol]]en. Op grûn dêrfan soene jo gjin echt soere eigenskippen ferwachtsje fan fenol. De [[Soerkonstante|p''K''<sub>a</sub>-wearde]] is lykwols sa grut dat sels [[titraasje]] mei [[natriumhydrokside]] yn [[wetter]] mooglik is. De negative lading fan it [[Ion (dieltsje)|anion]] dat ûntstiet by [[deprotonearring]] fan fenol, it [[fenolaat]]-anion, kin nammentlik yn de [[benzeenring]] [[Delokalisearre elektron|delokalisearre]] wurde, sadat in beskate mjitte fan stabilisaasje optreedt. As [[Elektroanesûgende groep|elektroanesûgende substituînten]] oanwêzich binne wurdt de ferbining sels echt soer, omdat de negative lading nei dizze substituïnten lokalisearre wurde kin. In foarbyld is 2,4,6-trinitrofenol oftewol [[piktrinesoer]], dat mei in p''K''<sub>a</sub> fan 0,38 sa'n 24.000 kear sterker is as [[jittiksoer]].

In oar gefolch fan de relatyf grutte soersterkte is dat, hoewol’t fenol net echt yn wetter oplost, de [[oplosberens]] yn in basysk miljeu troch de foarming fan it fenolaat-anion wol opmerklik grutter is. De fenolyske OH-groep is in sterke [[orto-pararjochter]] wêrtroch’t [[elektrofile aromatyske subtitúsje]] op de [[Para- (skiekunde)|paraposysje]] betreklik ienfâldich ferrint. Benammen substitúsjereaksjes mei elektrofilen lykas it [[nitrosyl]]- of it [[nitroaniumion|nitroaniumkation]] ferrinne altyd folslein.

== Tapassings ==
Fenol is in ferbining mei in hiel soad tapassings yn de [[organyske synteze]], it is dan ek in grûnstof foar in hiel soad keunststoffen ([[fenolhars]]en lykas [[bakelyt]] en [[genêsmiddel]]s.

Fenol is ûnder oare in grûnstof foar:
*[[bisfenol A]]
*[[kaprolaktam]], dat op syn bar in grûnstof is foar [[nijlon]]
*[[alkylfenol]]en lykas [[nonylfenol]], dy’t brûkt wurde foar de synteze fan stabilisators of [[anty-oksidant]]en en [[moteroalje]] en [[polymear|polymearen]]
*[[ksylenol]]en, tuskenprodukten fan [[pestiside]]n, anty-oksidanten en farmaseutyske stoffen
*[[sykloheksanol]], dêr’t [[adipinesoer]] út makke wurde kin
*[[salisylsoer]], wat in prekursor is fan [[asetylsalisylsoer]] (Aspirine)

== Toksikology en feiligens ==
Fenol is fergiftich by opnimmen troch de [[Mûle (orgaan)|mûle]], by ynhalaasje en [[hûd]]absorpsje. Yn de [[Twadde Wrâldkriich]] waarden yn ferskate [[konsintraasjekamp]]en tûzenen finzenen fermoarde troch ynjeksjes mei fenol. Der is lykwols ek in nuttige tapassing fan fenol: jo kinne in steurende spasme as  gefolch fan [[spastisiteit]] behannelje troch in folle legere doasis yn wetter oplost om de senuw hinne te ynjektearjen. Hjirtroch wurdt de senuw ferswakke of sels útskeakele wêrtroch de steurende senuwprikkels net by de spier oankomme kinne. Dit proses hjit fenolisearjen fan in senuw.

It korrosive karakter fan fenol is ferlykber mei dat fan [[wettersttoffluoride]].

== Eksterne links ==
*[http://msds.chem.ox.ac.uk/PH/phenol.html MSDS fan ''fenol'']

{{Boarnen|boarnefernijing=

<references/>}}

[[Kategory:Gemyske stof]]
[[Kategory:Antyseptikum]]